By Luke Sumpter


Mit bloßem Auge betrachtet sind Cannabis-Buds kaum mehr als eine Anhäufung von Stempelblüten, die mit Narben, Trichomen und Harz bedeckt sind. Mithilfe analytischer Werkzeuge haben Wissenschaftler Cannabisblüten jedoch als Reservoir einzigartiger chemischer Bestandteile neu interpretiert. Neben über 100 Cannabinoiden produzieren Cannabisblüten Hunderte von Terpenen – aromatische Moleküle, die zu einer chemischen Kategorie gehören, die als sekundäre Metaboliten bekannt ist. Auch wenn sie nicht direkt zum Wachstum und der Fortpflanzung von Pflanzen beitragen, spielen sie eine wichtige Rolle bei der Verteidigung und Kommunikation.

Doch Terpene kommen nicht nur in Cannabis vor. In der Natur gibt es in einer Vielzahl von Pflanzenarten etwa 55 000 dieser Moleküle. Sie sind für die vertrauten Aromen von Kiefern, Orangenschalen, Rosmarin sowie vielen anderen Früchten und Kräutern verantwortlich. Von den vielen Terpenen, die in Cannabisblüten vorkommen, sind einige wegen ihrer wünschenswerten Geschmacksnoten und Effekte besonders begehrt, darunter auch Terpineol. Lies weiter, um dich mit diesem faszinierenden Molekül vertraut zu machen. Entdecke seine chemische Beschaffenheit, wo es in der Natur noch vorkommt und welches klinische Potenzial es bergen könnte.

Terpineol Cannabis Terpene

Die Chemie von Terpineol

Basierend auf ihrer molekularen Struktur werden Terpene verschiedenen chemischen Kategorien zugeordnet. All diese Verbindungen setzen sich aus sogenannten Isopreneinheiten zusammen, winzigen Molekülen mit fünf Kohlenstoffatomen und der Formel C5H8. Die als Monoterpene bekannte kleinste Gruppe von Terpenen besitzt nur zwei Isopreneinheiten und insgesamt 10 Kohlenstoffatome – Cannabisterpene wie Pinen, Limonen und Terpineol gehören zu dieser Gruppe. Dagegen weist die größte Terpen-Gruppe, bekannt als Polyterpene, bis zu tausend einzelne Isopreneinheiten auf.

Terpineol hat die chemische Formel C10H18O. Das Terpen kommt allerdings als mehrere verschiedene Isomere vor. Jedes dieser Moleküle besitzt eine ähnliche chemische Zusammensetzung, aber in einer unterschiedlichen Anordnung. Zu ihnen gehören α-Terpineol, β-Terpineol, γ-Terpineol, δ-Terpineol und Terpinen-4-ol. Von diesen Verbindungen kommen α-Terpineol und Terpinen-4-ol am häufigsten in der Natur vor. Als Gruppe sind Terpineole monozyklische Monoterpen-Alkohole. Dies bedeutet, dass sie eine ringartige Struktur, zwei Isopreneinheiten und eine organische Hydroxygruppe besitzen.

Verglichen mit den am häufigsten in Cannabisblüten vorkommenden Terpenen wie Myrcen und β-Caryophyllen liegt Terpineol in viel geringeren Konzentrationen vor. Von den fünf Verbindungen, die diese Gruppe bilden, kommt α-Terpineol am häufigsten in verschiedenen Cannabissorten vor. Beachte, dass manche Cannabisnutzer dieses Terpen wegen des ähnlichen Namens mit Terpinen verwechseln. Zwar sind beide Verbindungen Monoterpene, es handelt sich jedoch um völlig verschiedene Chemikalien mit unterschiedliche Aromen und Effekten.

A-Pinene

Entzündungshemmend
Bronchodilatator
Gedächtnisverbesserd
Antibakteriell

Kommt auch in Kiefernadeln vor


A-Pinene

Linalool

Anästhetikum
Krampflösend
Schmerzlindernd
Angstlösend

Kommt auch in Lavendel vor

Linalool

Beta-Caryophillene

Entzündungshemmend
Schmerzlindernd
Schützt Zellen Im Verdauungstrakt

Kommt auch in schwarzem Pfeffer vor

Beta-Caryophyllene

Myrcene

Trägt Zur Beruhigenden Wirkung Starker Indicas Bei
Einschlafhilfe
Muskelentspannend

Kommt auch in Hopfen vor

Myrcene

Limonene

Behandelt Sodbrennen
Angstlösend
Antidepressivum

Kommt auch in Zitrus vor

Limonene
 

Trägt Terpineol zum Entourage-Effekt bei?

Wenn es um die Wirkung von Cannabis geht, werden häufig Cannabinoide wie THC und CBD genannt. In Wirklichkeit wird das beim Rauchen oder Verdampfen von Cannabis erlebte High wahrscheinlich von einer Reihe verschiedener zusammenwirkender Bestandteile hervorgerufen. Dieses als Entourage-Effekt bekannte Phänomen beruht auf einer chemischen Synergie zwischen vielen verschiedenen Chemikalien, die in Cannabisblüten vorkommen, einschließlich Terpenen.

Während manche Forscher Verbindungen wie CBD und Myrcen zusammen verabreichten und keine Belege[1] für den Entourage-Effekt gefunden haben, legen andere Studien nahe, dass Cannabinoide und Terpene, einschließlich Terpineol, eine synergetische Wirkung hervorrufen. Sowohl THC als auch CBD erzeugen ihre Wirkung, indem sie entweder direkt oder indirekt das Endocannabinoid-System aktivieren, ein körperweites Signalnetzwerk, das viele Aspekte der menschlichen Physiologie, wie zum Beispiel das zentrale Nervensystem, beeinflusst. THC übt seine psychoaktiven Eigenschaften zum Beispiel aus, indem es an die CB1-Rezeptoren dieses Systems bindet. Interessanterweise wurden in einer 2023 in der Fachzeitschrift „Biochemical Pharmacology“ veröffentlichten Studie[2] eine Handvoll von Cannabisterpenen untersucht, um zu verstehen, wie sie mit dem CB1-Rezeptor interagieren. Man kam zu dem Schluss, dass Terpineol diese Stelle tatsächlich aktiviert sowie die Art und Weise modulieren könnte, wie THC mit diesem Rezeptor interagiert.

Terpineol Cannabis Terpene

Wo kommt Terpineol vor?

Im Fall von Cannabispflanzen wird α-Terpineol in den Trichom-Drüsen produziert. Genauer gesagt synthetisieren biochemische Leitungsbahnen das Molekül in den Scheibenzellen drüsenartiger Trichome. Anschließend werden sie in einem Hohlraum zwischen den Scheibenzellen und der Epidermis gelagert, bevor sie in Form eines zähflüssigen Harzes zusammen mit anderen Cannabisbestandteilen abgesondert werden.

Terpineol kommt jedoch nicht nur in Cannabis vor. Diese Chemikalie findet sich in zahlreichen anderen Pflanzen, darunter Kiefern, Blumen wie Narzissen und Freesien sowie Kräutern wie Majoran, Oregano und Rosmarin. Neben Cannabis produzieren auch andere Mitglieder der botanischen Familie der Cannabaceae Terpineol, wie zum Beispiel die Blüten der Hopfenpflanze, die angebaut werden, um unzählige Biere zu aromatisieren.

Aroma und Geschmack von Terpineol

Jetzt bist du mit der Chemie von Terpineol und seinem Vorkommen in der Natur vertraut. Doch welche Geschmacksnoten und Aromen kann man erwarten, wenn man Cannabissorten anbaut und konsumiert, die reich an diesem Terpen sind? Vor allem hat diese Chemikalie einen fliederartigen Duft, der sie zum einem Hit in der Kosmetikbranche für Rezepturen von Parfüms und anderen Produkten gemacht hat. Das Rauchen oder Verdampfen dieses Moleküls setzt jedoch noch andere Aromen frei. Erwarte bei jedem Zug subtilere Noten von Kiefer, Zitrusfrüchten, Zitrone und Limette.

Die Wirkung von Terpineol

Cannabissorten, die reich an Terpineol sind, rufen eine spezifische Wirkung hervor, die häufig mit „Indica“-Sorten assoziiert wird. An der Seite von THC bewirkt Terpineol ein körperlich entspannendes und breit machendes High, das die Muskeln lockert und gleichzeitig dabei hilft, den Geist klar zu halten. Zusammen mit anderen Terpenen trägt α-Terpineol wahrscheinlich zur „Couch-Lock“-Wirkung bei, die für viele Cannabiskultivare charakteristisch ist. Des Weiteren berichten Nutzer von Terpineol-reichen Sorten von verlangsamten Gedanken, Phasen der Ruhe und der temporären Linderung von geistigen Sorgen sowie Unruhe.

Terpineol Cannabis Terpene

Die Nutzen von Terpineol: Ein Blick auf die Forschung

Auf dem Obengenannten aufbauend, werden wir dich nun mit der wissenschaftlichen Literatur zu dem physiologischen Einfluss von Terpineol vertraut machen. Auch wenn die meiste zu α-Terpineol durchgeführte Forschung Zell- und Tiermodelle verwendet, bieten diese Studien Hinweise darauf, was Humanstudien zukünftig über das Molekül enthüllen könnten.

  • Entzündung

Die Entzündungsreaktion spielt eine entscheidende Rolle bei der Erholung von Infektionen und Verletzungen. Chronische, von Ernährungs- und anderen Umweltfaktoren verursachte Entzündungen tragen[3] jedoch zu einer Reihe von modernen Erkrankungen bei. In dem Bestreben, den potenziellen Einfluss von α-Terpineol auf Entzündung zu untersuchen, verabreichten Forscher der University of Sergipe in Brasilien es in einem Mausmodell. Nach der Verabreichung werteten sie die Entzündungsmarker aus, darunter Nitrit. Das Team schlussfolgerte, dass „diese Verbindung möglicherweise interessant für die Entwicklung neuer klinisch relevanter Arzneimittel zur Behandlung von Schmerzen und/oder Entzündungen sein könnte“.

  • Antibakteriell und antioxidativ

Am Izmir Institute of Technology in der Türkei durchgeführte Forschung untersuchte das antibakterielle und antioxidative Potenzial von α-Terpineol. In der 2014 in der Fachzeitschrift „Molecules“ publizierten Studie[4] wurden mehrere in ätherischen Ölen vorkommende Terpene gegen verschiedene Arten von Bakterien getestet. Sowohl pathogenen Bakterien (die Menschen infizieren) als auch Fäulnisbakterien (die Lebensmittel verfaulen lassen) wurden α-Terpineol, Linalool, α-Pinen und 1,8 Cineol verabreicht. Das Team fand heraus, dass α-Terpineol antioxidative Aktivität zeigte, während es auch Bakterien wie Staphylococcus aureus bei Konzentrationen von gerade einmal 0,7 % hemmte.

  • Neuropathische Schmerzen

Neuropathische Schmerzen sind eine komplexe Erkrankung, die Symptome von brennendem, stechendem und schockartigem Schmerz verursacht. Es gibt verschiedene Ursachen für dieses Leiden, darunter Nervenschäden und -dysfunktion. In einer 2022 in der Fachzeitschrift „Psychopharmacology“ veröffentlichten Studie[5] wurden die Effekte von drei Terpenen, einschließlich α-Terpineol, in einem Mausmodell von neuropathischen Schmerzen evaluiert. Es wurde festgestellt, dass jedes Terpen eine dosisabhängige Umkehrung von Allodynie (von Reizen hervorgerufene Schmerzen, die normalerweise keine Schmerzen verursachen) und thermischer Hyperalgesie (eine erhöhte Reaktion auf Hitze in verletztem Gewebe) bewirken konnte. Nachdem es diese Ergebnisse ausgewertet hatte, untersuchte das Team den zugrunde liegenden Wirkmechanismus und stellte fest, dass die CB1-Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems eine Rolle spielten. Sie fassten zusammen: „Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass α-Terpineol, β-Caryophyllen und γ-Terpinen eine unterschiedliche Cannabinoid-Rezeptoraktivität und ein verschiedenes pharmakologisches Profil haben könnten, die für neu wirksame Schmerzmittel genutzt werden könnten.“

  • Antimykotisch

Auch wenn Bakterien in Bezug auf Infektionen die meiste Aufmerksamkeit erhalten, können auch verschiedene Arten von Pilzerregern den menschlichen Körper angreifen. Diese reichen von oberflächlichen Infektionen, die Haut und Haar betreffen können, wie zum Beispiel Fußpilz und Ringelflechte, bis hin zu schwerwiegenderen systemischen Infektionen, die innere Organe befallen können, darunter Cryptococcossis und Aspergillosis. Wissenschaftler suchen weiter nach natürlichen Quellen von antimykotischen Molekülen und Terpene wie α-Terpineol sind mögliche Kandidaten. In einer im „Journal of Applies Microbiology“ publizierten Studie[6] wurden Komponenten von Teebaumöl gegen eine Reihe von Pilzen getestet, einschließlich α-Terpineol, Linalool und Myrcen. Die Forscher kamen zu dem Schluss, dass „alle drei Teebaumöl-Komponenten außer β-Myrcen antimykotische Aktivität zeigten“.

  • Wachstumshemmend

In einer Studie[7], die im „International Journal of Oncology“ veröffentlicht wurde, wollte man die wachstumshemmende Aktivität von ätherischen Ölen von Pflanzen untersuchen, die zu den Bedecktsamern gehören, die im Libanon heimisch sind. Obwohl mehrere verschiedene Arten analysiert wurden, fanden die Forscher heraus, dass α-Terpineol als Hauptbestandteil im ätherischen Öl von Winter-Bohnenkraut vorkommt. Anschließend testeten sie isolierte Verbindungen, darunter α-Terpineol, an K562 Zelllinien – Leukämiezellen, die ursprünglich von Krebspatienten aus dem Jahr 1971 stammen. Die Forscher schlussfolgerten, dass „sowohl β-Caryophyllen als auch α-Terpineol wichtige wachstumshemmende Effekte bei K562 Zellen zeigten“.

  • Depression

Die Nutzen von Terpineol könnten sich auch auf Depressionen erstrecken, wenn künftige Humanstudien seine Wirksamkeit in diesem Bereich bestätigen. In einer frühen Studie[8] wird jedoch darauf hingewiesen, dass das Terpen bei Mäusen eine antidepressive Wirkung hervorruft, indem es sowohl an die CB1- als auch CB2-Rezeptoren des Cannabinoid-Systems und den D2-Dopaminrezeptor bindet. Nach Durchführung der Forschung fassten die Wissenschaftler der Federal University of Santa Catarina in Brasilien zusammen: „Unsere Daten zeigten Terpineols Antidepressiva-artige Modulation von CB1- und CB2-Cannabinoidrezeptoren sowie D2-dopaminergen Rezeptoren, die unsere Molekülbelege weiter bestätigen.“

Terpineol-reiche Cannabissorten

Wofür genau wird Terpineol also genutzt? Außerhalb der Welt der Düfte und Kosmetika wurde das Terpen bislang noch nicht in therapeutischen Settings eingesetzt. Man kann die Wirkung dieser faszinierenden Verbindung jedoch erleben, indem man Cannabissorten konsumiert, die reich an diesem Molekül sind. Sieh dir im Folgenden vier Sorten voller Terpineol an.

  • Royal Jack Auto

Zu Beginn unserer Liste von Terpineol-Sorten stellen wir dir Royal Jack Auto vor. Um diese Sorte anzubauen, säe die Samen in 11 l Töpfe und lass deine Lampen täglich 24 Stunden eingeschaltet, sobald sie keimen. Wende in Woche drei Training an, um deine Pflanzen auf gerade einmal 40 cm zu halten, oder trainiere sie nicht, damit sie eine maximale Höhe von 80 cm erreichen. Stelle die Pflanzen für schnelles Wachstum raus an eine sonnige Stelle oder baue sie drinnen mit 24 Lichtstunden pro Tag an. In der Blüte werden deine Pflanzen dichte und klebrige Blüten entwickeln, die angenehme Aromen von Erde und Kiefer verströmen. Spüle dein Substrat in den letzten zwei Wochen, um den Geschmack deiner Ernte zu verbessern. Insgesamt wirst du nach einem kurzen Lebenszyklus von lediglich 11–12 Wochen indoor bis zu 400 g/m² und im Freien 120 g/Pflanze ernten. Nach der Ernte wirst du ein klares und entspannendes High sowie Aromen von Erde, Kräutern, Pfeffer und Kiefer genießen.

Royal Jack Auto
23_genetic background_1 Jack Herer x Ruderalis
33_Yield indoors_1 350 - 400 gr/m2
31_plant height outdoor_1 40 - 80 cm
25_flowering time_1 7 - 8 Wochen
29_THC_1 THC: 16%
28_Type Blend_1 Sativa 40% Indica 30% Ruderalis 30%
34_yield outdoor_1 70 - 120 gr/plant
32_plant height outdoors_1 60 - 80 cm
27_harvest period_1 11 - 12 weeks after sprouting
22_Effect_1 Kreativ, Motivierend

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  • White Widow

Diese legendäre Sorte kombiniert einen THC-Gehalt von 19 % mit reichlich Terpineol. Säe die Samen in Anzuchtwürfel und pflanze sie in ihre finalen Töpfe, sobald ihre Blätter über den Umfang ihres jeweiligen Würfels hinausgewachsen sind. Am Ende von Woche zwei werden die Pflanzen bis zu 10 cm und am Ende von Woche drei 15 cm groß sein. Wende an diesem Punkt Trainingstechniken an, um deine Pflanzen kompakt, aber produktiv zu halten. In der Blüte werden sich Indoor-Pflanzen strecken, wobei sie trainiert 60cm und untrainiert 100 cm erreichen. Im Freien haben untrainierte, in großen Töpfen angebaute Pflanzen das Potenzial, eine Höhe von 190 cm zu erreichen. Bereite dich nach einer Blütezeit von 8–10 Wochen auf eine Indoor-Ernte von bis zu 500 g/m² und eine Outdoor-Ernte von 550–600 g/Pflanze Anfang Oktober vor. Mach dich beim Konsum von White Widow auf ein starkes und breit machendes High gefasst, das von Aromen von Kiefer, Gewürzen und Erde begleitet wird.

White Widow
23_genetic background_1 White Widow S1
33_Yield indoors_1 450 - 500 gr/m2
31_plant height outdoor_1 60 - 100 cm
25_flowering time_1 8 - 10 Wochen
29_THC_1 THC: 19%
28_Type Blend_1 Sativa 50% Indica 50%
34_yield outdoor_1 550 - 600 gr/plant
32_plant height outdoors_1 150 - 190 cm
27_harvest period_1 Anfang Oktober
22_Effect_1 Stark, Stoned

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  • OG Kush

Viele Stoner kiffen OG Kush seit Jahren, ohne zu wissen, dass sie eine ordentliche Menge Terpineol enthält. Die Verbindung unterstreicht zum Teil die klare und entspannende Wirkung dieser Nachkommin von Chemdawg, Lemon Thai und Pakistani Kush. Säe die Samen direkt in 15–20 l Töpfe und rechne damit, dass sie am Ende der Wachstumsphase indoor 130 cm und im Freien 180 cm groß sein werden. In der Blüte werden sich die Pflanzen auf 160 beziehungsweise 220 cm strecken. Wenn sie sich der Ernte nähern, schwellen die Blüten an und verströmen ein durchdringendes Aroma. Spüle dein Substrat in den letzten 1–2 Wochen und bereite dich darauf vor, nach einer Blütezeit von 7–9 Wochen indoor bis zu 475 g/m² und im Freien 550 g/Pflanze zu ernten. Nach dem Trocknen und Fermentieren deiner Buds wirst du ein friedvolles High sowie Aromen von Kiefer, Zitrusfrüchten und Obst genießen.

OG Kush
23_genetic background_1 Chemdawg x Lemon Thai x Pakistani Kush
33_Yield indoors_1 425 - 475 gr/m2
31_plant height outdoor_1 90 - 160 cm
25_flowering time_1 7 - 9 Wochen
29_THC_1 THC: 19%
28_Type Blend_1 Sativa 25% Indica 75%
34_yield outdoor_1 500 - 550 gr/plant
32_plant height outdoors_1 180 - 220 cm
27_harvest period_1 Oktober
22_Effect_1 Aufmunternd, Beruhigend

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  • Royal Cookies

Royal Cookies kombiniert große Buds, einen THC-Gehalt von 23 % und hohen Ertrag mit hohen Konzentrationen von Terpineol. Säe die Samen direkt in 10–20 l Töpfe und sorge für eine hohe Temperatur sowie Luftfeuchtigkeit, um sie schnell keimen zu lassen. Entlaube in der Wachstumsphase regelmäßig, um das Blätterdach zu öffnen und zu belüften. Am Ende der vegetativen Phase werden deine Pflanzen 140 cm groß sein und anfangen, Vorblüten zu produzieren. In der Blüte werden sich deine Pflanzen auf eine Höhe von bis zu 180 cm strecken. Vergewissere dich, dass du genügend Vorratsgläser hast, um nach einer Blütezeit von 8–9 Wochen (Outdoor-Ernte im Oktober) bis zu 525 g/m² von Indoor-Pflanzen und jeweils bis zu 500 g von Outdoor-Pflanzen einlagern zu können. Wenn es an der Zeit ist, deine Buds zu kiffen, wirst du eine euphorisierende und körperlich entspannende Wirkung sowie süße und erdige Aromen erleben.

Royal Cookies
23_genetic background_1 Forum Cookies S1
33_Yield indoors_1 450 - 525 gr/m2
31_plant height outdoor_1 80 - 110 cm
25_flowering time_1 8 - 9 Wochen
29_THC_1 THC: 23%
28_Type Blend_1 Sativa 20% Indica 80%
34_yield outdoor_1 450 - 500 gr/plant
32_plant height outdoors_1 140-180 cm
27_harvest period_1 Mitte Oktober
22_Effect_1 Euphorisch, Körperlich entspannend

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Terpineol: Ein faszinierendes Terpen mit viel Potenzial

Nun bist du mit einer der faszinierendsten Verbindungen in Cannabisblüten vertraut. Terpineol verleiht Cannabissorten erdige und kiefernartige Aromen und trägt zudem zu ihren breit machenden sowie zerebralen Effekten bei. In Studien wurde außerdem darauf hingedeutet, dass das Molekül viel klinisches Potenzial haben könnte, doch es sind größere Humanstudien erforderlich, um diese Ergebnisse zu bestätigen. Insgesamt hat die Forschung zu Terpineol geholfen, die Theorie des Entourage-Effekts mit Belegen zu untermauern, da das Terpen beide wichtigen Rezeptorstellen im menschlichen Endocannabinoid-System aktiviert. Also, genieße ein paar Terpineol-reiche Blüten und erlebe ihre Wirkung!

External Resources:
  1. Anti-Inflammatory and Analgesic Properties of the Cannabis Terpene Myrcene https://www.mdpi.com
  2. α-Terpineol, a natural monoterpene: A review of its biological properties https://www.degruyter.com
  3. Chronic inflammation in the etiology of disease across the life span | Nature Medicine https://www.nature.com
  4. Antibacterial and Antioxidant Activity of Essential Oil Terpenes https://www.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Evaluation of the terpenes β-caryophyllene, α-terpineol, and γ-terpinene https://link.springer.com
  6. Antifungal activity of the components of Melaleuca alternifolia (tea tree) oil - PubMed https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Antiproliferative activity of essential oils derived from plants https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov
  8. Antidepressant-Like Effect of Terpineol in an Inflammatory Model of Depression https://www.researchgate.net
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